Витамины. 2011 г.. Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования
 Скачать 1.88 Mb.
| Образовательный портал Как узнать результаты егэ Стихи про летний лагерь 3агадки для детей |
Качественная реакция на викасол со щелочным раствором цистеина Принцип метода: викасол в присутствии цистеина в щелочной среде дает лимонно-желтое окрашивание. Порядок выполнения работы: в сухую пробирку вносят 5 капель раствора викасола, добавляют 5 капель раствора цистеина и 1 каплю 10% раствора NaOH. Наблюдают изменение окраски раствора. В И Т А М И Н Р, Б И О Ф Л А В О Н О И Д Ы (полифенолы) Группа производных хромона и флавона. Биофлаваноиды очень разнообразная группа веществ. В растениях обнаружено до 2000 флавоноидных веществ и родственных им соединений. Описана Р-витаминная активность флавононов (гесперидин, эриодиктин), флавонолов (рутин, кверцетин и др.), халконов (гесперидин-метилхалкон), катехинов (1-эпикатехин, 1-эпигалокатехин и др.), кумаринов (эскулин), галловой кислоты и других веществ. Наиболее активными являются катехины, рутин, кверцетин. Поступают с пищей. Повышают стойкость сосудистых стенок, уменьшая их проницаемость. Являются синергистами витамина С и способствуют его накоплению в организме, положительно влияют на кроветворение.  Схема 36. Химическое строение рутина Биологическая роль. Биофлавоноиды стабилизируют основное вещество соединительной ткани путем ингибирования гиалуронидазы, что подтверждается данными о положительном влиянии Р-витаминных препаратов, как и аскорбиновой кислоты, в профилактике и лечении цинги, ревматизма, ожогов и др. Эти данные указывают на тесную функциональную связь витаминов С и Р в окислительно-восстановительных процессах организма, образующих единую систему. Об этом косвенно свидетельствует лечебный эффект, оказываемый комплексом витамина С и биофлавоноидов, названный аскорутином. Биофлавоноиды и полифенолы – мощные антиоксиданты, реактивирующие сульфгидрильные соединения и витамин С, а также в известной степени глутатион и токоферол. Для эффекта биофлавоноидов необходимы хотя бы минимальные количества аскорбиновой кислоты, активность которой значительно потенцировалась биофлавоноидами и полифенолами. Кроме эффектов, опосредованных витамином С, следует указать, что витамин Р снижает скорость окисления ЛПОНП, предотвращает переход адреналина в токсичный адренохром. В настоящее время установлено, что некоторые биофлавоноиды (кверцитин, госсипол, хризин, апигенин) способны связываться с бензодиазепиновыми рецепторами в мозге и оказывать седативный, гипотензивный и обезболивающий эффект. Действие многих из них в очищенном виде в десятки раз сильнее эффекта элениума. Влияя на бензодиазепиновый рецептор тромбоцитов и уменьшая продукцию тромбоксанов, витамин Р снижает тромбогенный потенциал кровяных пластинок, что, наряду с предохранением липопротеинов от окисления, существенно для его антиатерогенного действия. Также изучено антиканцерогенное действие биофлавоноидов. Установлено, что витамин Р нейтрализует канцерогенные для ЖКТ нитрозамины. Показана роль биофлавоноидов яблок в профилактике рака легкого. Нормальное содержание. В организме претерпевают сложные превращения, что затрудняет их прямое определение. Суточная потребность – ориентировочно 50-100 мг. Повышается в зимне-весеннее время. Источники: основными источниками витамина Р для взрослого человека являются растительные продукты питания, в которых много витамина С (овощи и фрукты) – черная смородина, клюква, вишня, черешня, крыжовник, плоды шиповника, лимоны и другие цитрусовые, много в незрелых грецких орехах, зеленых листьях чая. Избыточное содержание Р-витаминных препаратов не токсично. Недостаточность витамина Р в рационе вызывает повышение проницаемости лизосом в клетке и выход протеолитических ферментов, что приводит к повышенной проницаемости капилляров, поверхностным кровоизлияниям, а также неспецифическим симптомам (высокая утомляемость, общая слабость). В качестве лекарственных средств практическое применение имеют препараты рутин (Rutinum) и кверцетин (Quercetinum). Для медицинского применения рутин добывается из зеленой массы гречихи и почек цветов софоры японской (Sophora japonica). Зеленовато-желтый мелкокристаллический порошок без вкуса и запаха. Практически не растворим в воде; растворим в разбавленных растворах едких щелочей. Назначают взрослым по 0,02-0,05 г 2-3 раза в сутки. Выпускается в виде порошков и таблеток. Рутин входит в состав поливитаминных препаратов отечественного и импортного производства. Таблетки, содержащие аскорбиновую кислоту, рутин и глюкозу, называются аскорутин. Кверцетин представляет собой желтый кристаллический порошок без запаха и вкуса. Практически не растворим в воде; растворим в растворах щелочей. Назначают внутрь взрослым по 0,02 г 3-5 раз в день. Выпускается в виде порошков и таблеток. И Н О З И Т (В И Т А М И Н В8) Витаминными свойствами обладает лишь один стереоизомер – циклогексан или миоинозит.  Схема 37. Химическое строения витамина В8 Поступает с пищей. Используется для биосинтеза фосфолипидов (инозитфосфатидов); участвует в нервно-трофических процессах, регуляции двигательной активности желудка и кишечника. Особенно много инозидфосфатидов в нервной ткани. Участием в построении инозидфофатидов в первую очередь определяются биологические функции инозита. Инозит выполняет роль липотропного фактора. При недостатке его в пище у животных накапливаются триацилглицерины и падает содержание фосфолипидов в печени. Развивается жировая дистрофия печени. Добавление инозита к пище препятствует этим изменениям. Однако липотропное действие инозита слабее, чем холина. В эксперименте лишение инозита вызывает задержку роста молодняка, облысение и анемию у мышей и крыс; у голубей нарушение нервной системы. Суточная потребность – 1-2 г Избыточное и недостаточное содержание инозита у человека не описаны. Л И П О Е В А Я К И С Л О Т А (В И Т А М И Н N) Именуется так же как тиоктовая кислота и относится к витаминам группы В. Витаминными функциями также обладает липамид (амид липоевой кислоты).  CH2CH2 CH - (CH2)4 - COOH S S 6,8-дитиооктановая кислота Схема 38. Химическое строение липоевой кислоты CH2CH2 CH - (CH2)4 - CONH2 S S Схема 39. Химическое строение липамида (амид липоевой кислоты) Липоевая кислота в виде амида представлена окисленной и восстановленной формами, обратимо превращаемыми ферментом (Е) липоамиддегидрогеназой.  CH2 НАДН+Н+ НАД+ CH2CH2 CH - (CH2)4 - CO - NH - E H2C CH - (CH2)4 - CO - NH - E S S НАДН+Н+ НАД+ HS SH Окисленная форма Восстановленная форма Схема 40. Участие липоевой кислоты в окислительно-восстановительных реакциях Поступает с пищей. Выполняет роль кофермента при окислительном декарбоксилировании пировиноградной и α-кетоглутаровой кислот, и играет важную роль в процессе образования энергии в организме. По характеру биохимического действия липоевая кислота приближается к витаминам группы В. Как сильный восстановитель предотвращает быстрое окисление витаминов Е и С, уменьшая их потребность. Обладает выраженным гепатотропным действием, стимулирует биосинтез гликогена и белка печенью, снижает содержание холестерина. В организме находится в разных органах, особенно ее много в печени, почках, сердце. Необратимо связывает тяжелые металлы в водорастворимые комплексы, выводимые почками. Липоевая кислота обладает липотропным действием. Для применения в качестве лекарственного препарата ее получают синтетическим путем. Нормальное содержание: в сыворотке – 10-50 мкг/л, в моче – 10-20 мкг/сут. Суточная потребность – 1-2 мг. Витамин содержат и животные и растительные продукты (в мкг/кг): печень – более 1000; говядина – 725; молоко – 900; рис – 220; капуста – 115. Весьма богаты липоевой кислотой темно-зеленые листья овощей, особенно, шпината и брокколи. Избыточное содержание липоевой кислоты в лечебных дозах (20-50 мг в сутки) токсического эффекта не оказывает. Недостаточность липоевой кислоты отмечается у части больных кожными заболеваниями, однако связи какой-либо определенной формы патологии с дефицитом липоата не выявлено. Есть данные, что дефицит липоевой кислоты ведет к так называемому «пирувизму». Это проявляется повышением содержания пирувата и других кетокислот в крови, метаболическим ацидозом, полиневритом, мышечными спазмами. Наблюдается миокардиодистрофия. Может развиться ожирение печени. В медицинской практике применяют с профилактической и лечебной целью в комплексной терапии коронарного атеросклероза, заболеваний печени, диабетического полиневрита, интоксикаций. Липоевая кислота (Acidum lipoicum) представляет собой порошок светло-желтого цвета, горьковатого вкуса, со специфическим запахом. Практически нерастворим в воде, легко растворим в спирте. Натриевая соль липоевой кислоты хорошо растворяется в воде. Принимают внутрь в виде таблеток после еды по 0,025-0,05 г 2-3 раза в день. Внутримышечно вводят по 0,01-0,02 г. Детям в возрасте до 7 лет назначают внутрь по 0,012 г, старше 7 лет по 0,012-0,024 г 2-3 раза в день. Липоевая кислота входит в состав поливитаминных препаратов отечественного и импортного производства. Липамид (Lipamidum). Кристаллический порошок светло-желтого цвета. Практически нерастворим в воде, мало растворим в спирте. Показания к применению такие же, как и для липоевой кислоты. М Е Т И Л М Е Т И О Н И Н С У Л Ь Ф О Н И Й (В И Т А М И Н U) Противоязвенный фактор. Получают в виде хлоридов и бромидов. Поступает с пищей. S-Метилметионин содержится в сырых овощах, особенно много его в капусте. Активное начало капустного сока обладает способностью задерживать развитие экспериментальной язвы желудка, поэтому его назвали антиязвенным фактором или витамином U (от лат. ulcus – язва). Позднее вещество было выделено в кристаллическом виде. По химическому строению оно является метилированным производным метионина.  Схема 41. Химическое строение витамина U Является донором метильных групп, влияет на обмен тиамина, холина, детоксикацию гистамина. Усиливает эпителизацию слизистой оболочки желудка и двенадцатиперстной кишки, способствуя заживлению язв. Предполагаемый механизм связан со стимуляцией заживления повреждений слизистой оболочки желудочно-кишечного тракта, что объясняется способностью препарата отдавать свои метильные группы, необходимые для процессов синтеза в организме. Передача метильных групп от метионина происходит согласно уравнению:  Схема 42. Образование активной формы метионина - S-аденозилметионина Метилируя гистамин, витамин U превращает его в неактивную форму, а это способствует уменьшению желудочной секреции и обуславливает обезболивающий эффект. Улучшает моторику кишечника и желчного пузыря. Лечебная доза – 250-300 мг/сут. Избыточное количество при введении метилтиосульфония хлорида малотоксично. Белый или со слегка желтоватым оттенком кристаллический порошок со специфическим запахом, сладковатого вкуса. Гигроскопичен. На свету неустойчив. Легко растворим в воде, практически нерастворим в спирте. Препарат рассматривается как активированная форма метионина. Н Е Н А С Ы Щ Е Н Н Ы Е Ж И Р Н Ы Е К И С Л О Т Ы (В И Т А М И Н F) Группа витаминоподобных веществ, включающая олеиновую, линолевую, линоленовую и арахидоновую кислоты. Н3С(СН2)7НС=СН(СН2)4-СООН - олеиновая Н3С (СН2)4(НС=СНСН2)2(СН2)6-СООН – линолевая Н3ССН2(НС=СН2)3(СН2)6-СООН – линоленовая Н3С(СН2)4(НС=СНСН2)4(СН2)4-СООН – арахидоновая Поступают в составе растительных масел, всасываются при участии желчи. В организме возможен синтез олеиновой кислоты из активированной стеариновой кислоты по уравнению: С  теароил – КоА + НАДН2 + О2 Олеоил – КоА + НАД+ + 2Н2О(НАДФН2) (НАДФ+) Схема 43. Образование олеоил-КоА из стеароил-КоА Синтез линоленовой и арахидоновой кислот возможен по схеме: Линолевая кислота (поступает с пищей) 18 : 2 (9, 12) -  2НЛиноленовая кислота 1 8 : 3 (6, 9, 12)+ С2 - 2Н Арахидоновая кислота 20 : 4 (5, 8, 11, 14) Схема 44. Синтез полиненасыщенных жирных кислот в организме При этом обязательным условием является поступление с пищей линолевой кислоты. Используются в тканях для образования липидов, входящих в состав клеточных мембран, а также в биосинтезе простагландинов. Способствуют снижению содержания холестерина, повышают эластичность стенок сосудов. Биологически наиболее активна арахидоновая кислота, которая образуется в организме из линолевой. Суточная потребность удовлетворяется 15-20 г подсолнечного масла. Дисбаланса витамина F при нормальном питании не возникает. О Р О Т О В А Я К И С Л О Т А (В И Т А М И Н В13) Относится к производным пиримидиновых соединений, входящих в состав нуклеиновых кислот. Впервые выделена в 1931 году из коровьего молока, обнаружена в женском молоке, печени и многих других продуктах, особенно в дрожжах.  урацил-4-карбоновая кислота Схема 45. Химическое строение оротовой кислоты Поступает с пищей. Участвует в обмене нуклеиновых кислот, липидов. Стимулирует созревание нейтрофилов, эритроцитов и тромбоцитов, способствует снижению содержания холестерина в крови и нормализации функции печени. Оротовая кислота и ее соли рассматриваются как вещества анаболического действия и применяются при нарушениях белкового обмена как общие стимуляторы обменных процессов. Суточная потребность неизвестна. 0,1-0,2 г в день рекомендуется применять для нормализации функции печени, по 0,5-3,0 г в день – при поражениях печени разного генеза. Избыточное количество оротовой кислоты малотоксично, однако ежедневное длительное введение 2-4 г оротата калия может вызывать у некоторых людей аллергические реакции. Длительный неконтролируемый прием оротовой кислоты нарушает процесс гликозирования липопротеинов в печени. Это приводит к ингибированию высвобождения их из печени и к значительному уменьшению в плазме крови липопротеинов содержащих апобелок В. Вышеописанные биохимические механизмы способствуют развитию жирового перерождения печени II типа. Недостаточность оротовой кислоты или какие-нибудь явления, сопряженные с ее дефицитом, не описаны. В качестве лекарственного препарата обычно применяют калиевую соль оротовой кислоты - калия оротат (Kalii orotas). Белый кристаллический порошок. Очень мало растворим в воде. Принимают внутрь (за 1 час до еды или через 4 часа после нее). Доза для взрослых от 0,5 до 1,5 г в день (по 0,25-0,3 г 2-3 раза в день). П А Н Г А М О В А Я К И С Л О Т А (В И Т А М И Н В15) Эфирное соединение глюконовой кислоты и диметилглицина.  Схема 46. Химическое строения витамина В15 Поступает с пищей. Способствует использованию кислорода тканями; обладает липотропными свойствами, ускоряет окисление этанола, повышает количество креатина в миокарде и мышцах, усиливает регенераторные процессы в печени, стимулирует деятельность гипофиза и надпочечников, обладает детоксицирующим свойством. В механизме действия витамина В15, возможно, играет роль его способность отдавать активные метильные группы. Суточная потребность – приблизительно 2 мг. Избыточное количество пангамовой кислоты легко выводится из организма, токсическим эффектом не обладает. Недостаточность пангамовой кислоты при обычном питании не возникает. Показания к применению: в качестве комплексной терапии для лечения атеросклероза, хроническая форма коронарной недостаточности, алкогольная интоксикация, кожные и венерические заболевания, для улучшения переносимости сульфаниламидных, гормональных и других препаратов. Принимают внутрь в таблетках (по 50 мг) по 1-2 таблетки 3-4 раза в день. Суточные дозы: для взрослых 100-300 мг; для детей до 3 лет - 50 мг, от 3 до 7 лет - 100 мг, от 7 до 14 лет - 150 мг. Лечение проводится курсами по 20-40 дней с повторением после 2-3 месячного перерыва. Препарат обычно хорошо переносится; необходимо соблюдать осторожность при значительном повышении артериального давления. Применяют в виде Кальция пангамата (Calcii pangamas). Белый или с желтоватым оттенком порошок с характерным запахом. Растворим в воде, нерастворим в спирте. Гигроскопичен. П А Р А- А М И Н О Б Е Н З О Й Н А Я К И С Л О Т А (В И Т А М И Н Н1) Поступает с пищей. Наиболее богаты ею печень, молоко, яйца, дрожжи. Возможно образование в организме при гидролизе новокаина. Участвует в синтезе нуклеиновых и аминокислот, необходима для синтеза фолиевой и пантотеновой кислот бактериями кишечника, снижает токсичность мышьяка и сурьмы, обладает фотозащитным действием, снижает потребность тканей в кислороде, усиливает распад холестерина, влияет на функцию щитовидной железы и нервной системы.  Схема 47. Химическое строение витамина Н1 Нормальное содержание: в цельной крови 200-700 мкг/л, в моче в свободном состоянии – 66-280 мкг/сут, в связанном состоянии (ацетилированная форма) – 820-3340 мкг/сут. При язвенной болезни желудка, гепатите А содержание в крови может быть очень высоким. Наиболее интенсивное выведение отмечено у больных сердечно-сосудистыми заболеваниями. Суточная потребность для человека неизвестна. Лечебная доза 2-4 г в сутки. Избыточное количество пара-аминобензойной кислоты при введении больших доз приводит к подавлению секреции тироксина, гиперплазии щитовидной железы. При ее избытке не происходит бактериостатического действия сульфаниламидов. Недостаточность пара-аминобензойной кислоты специфических симптомов не вызывает, но указывается на отрицательное влияние на общее состояние человека. Х О Л И Н (В И Т А М И Н В4) Липотропный фактор. Поступает с пищей. Богаты им мясо и продукты, получаемые из злаков. Большое количество холина содержится в яичном желтке, печени, зародышах злаков, капусте, шпинате. Частично холин образуется кишечной микрофлорой. Возможен синтез в организме из серина и метионина.  (2-Оксиэтил)-триметиламмоний Схема 48. Химическое строение холина  Схема 49. Образование холина из аминокислоты серина  перейти в каталог файлов | Образовательный портал Как узнать результаты егэ Стихи про летний лагерь 3агадки для детей |