Гетерофункциональные соединения
 Скачать 237 Kb.
| Образовательный портал Как узнать результаты егэ Стихи про летний лагерь 3агадки для детей |
ГЕТЕРОФУНКЦИОНАЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯАминоспирты Аминоспиртами называют соединения, содержащие в молекуле одновременно амино- и гидроксигруппы. Коламин и его N-метилированное производное холин содержатся в тканях организма и участвуют в построении клеточных мембран.  Аминоспирты проявляют химические свойства и аминов, и спиртов. Однако взаимное влияние функциональных групп приводит к ряду особенностей. Из-за электроноакцепторного действия ОН-группы основность аминоспиртов и нуклеофильность их атома азота ниже, чем у алифатических аминов. Сложный эфир холина ацетилхолин [CH3COOCH2CH2N(CH3)3]+ является важнейшим нейромедиатором. Ацетилхолинхлорид [CH3C(O)OCH2CH2N(CH3)3]+Cl- применяется в качестве сосудорасширяющегося средства. Аминофенолы К аминофенолам относятся соединения, в которых функциональные группы NH2 и OH присоединены к бензольному кольцу.  Два производных n-аминофенола применяются в медицине как обезболивающие и жаропонижающие средства. Это – парацетамоли, в меньшей степени, фенацетин:  Важную роль в организме играют аминоспирты, содержащие в качестве структурного фрагмента остаток пирокатехина. Они носят общее название катехоламинов. К катехоламинам относятся дофамин, норадреналин и адреналин, выполняющие, как и ацетилхолин роль нейромедиаторов.  Подобно пирокатехину, катехоламины с раствором хлорида железа (III) FeCl3, дают изумрудно-зелёное окрашивание, переходящее в вишнёво-красное при добавлении раствора аммиака, что может служить качественной реакцией на эти соединения. n-Аминобензойная кислота (ПАБК) входит как структурный фрагмент в молекулу фолиевой кислоты (витамин ВС), играющей важную роль в метаболизме белков и нуклеиновых кислот.  Сложные эфиры ПАБК анестезин (этиловый эфир) и новокаин(2-диэтил-аминоэтиловый эфир в виде гидрохлорида) используются как местноанестезирующие ненаркотические препараты:  Сульфаниловая кислота и её производные.  Амид сульфаниловой кислоты (сульфаниламид), известный под названием стрептоцид, является родоначальником группы лекарственных средств, обладающих антибактериальной активностью и называемых сульфаниламидами или сульфонамидами.  Гидроксикислоты. Гидроксикислотами называются соединения, в молекулах которых содержатся гидроксильная и карбоксильная группы. Гидроксикислоты играют важную роль в биологических процессах и часто представляют собой действующее начало лекарственных средств. Эти функциональные группы могут быть присоединены к алифатической цепи (алифатические гидроксикислоты) или к ароматическому кольцу, в последнем случае используют иногда родовое название фенолокислоты. Число карбоксильных групп определяет основность гидроксикарбоновых кислот, а суммарное число групп ОН (как спиртовых, так и карбоксильных) – их атомность. Некоторые биогенные гидроксикарбоновые кислоты
Для гидроксикислот характерна оптическая изомерия, связанная с наличием асимметрических углеродных атомов. Молочная, яблочная, винная, изолимонная, имеют в молекуле хиральные центры. Так, молочная кислота существует в трех формах: две оптически активные, т.е. энантиомеры (зеркальные изомеры), а третья – оптическая неактивная, являющаяся рацемической смесью энантиомеров.   Молекула винной кислоты содержит два одинаковых хиральных центра, между которыми может проходить плоскость симметрии этой молекулы. Поэтому винная кислота в природе существует в четырех формах: D-винная, L-винная, D,L-рацемат, называемый виноградной кислотой, а также мезовинная кислота, являющаяся оптически неактивным стереоизомером вследствие внутримолекулярной компенсации из-за симметричности ее структуры. Оптические изомеры гидроксикислот отличаются не только физическими свойствами, но и тем, что их биологические и физиологические функции различны. В организме обычно присутствует один стереоизомер гидроксикислоты. Гидроксикислоты проявляют свойства кислот и спиртов. Как кислоты они дают соли, сложные эфиры, амиды и т.д.:  Как спирты гидроксикислоты образуют алкоголяты, простые эфиры, замещают гидроксил галогеном:  Реакция дегидратации α-, β- и γ-гидроксикислот.Реакция отщепления воды позволяет различить α-, β- и γ-гидроксикислоты. Образование лактидов.α-Гидроксикислоты при нагревании отщепляют воду с образованием лактидов.  β-гидроксикислоты теряют воду и дают непредельные кислоты.  При нагревании в кислой среде, а иногда просто при стоянии в растворе, γ- и δ-гидроксикислоты подвергаются внутримолекулярной этерификациис образованием пяти- и шестичленных лактонов, например:  Салициловая кислота и её производные.Салициловая кислота относится к группе фенолокислот. Салициловая кислота способна образовывать производные по каждой функциональной группе. Практическое значение имеют салицилат натрия, сложные эфиры по карбоксильной группе – метилсалицилат, фенилсалицилат (салол), а также гидроксильной группе – ацетилсалициловая кислота (аспирин).  Оксокислоты. Оксокарбоновыми кислотами (оксокислотами) называются соединения, молекулы которых содержат наряду с карбоксильной группой оксогруппу, т.е. это альдегидо- или кетонокислоты. Многие оксокислоты являются важными метаболитами, участвующими в обмене веществ. Биологическая роль α-оксокислот заключается в том, что они являются интермедиатами в биосинтезе α-аминокислот в живых организмах. Некоторые биогенные оксокарбоновые кислоты
Оксокислоты проявляют многие свойства, характерные как для карбоновых кислот, так и для альдегидов и кетонов. Оксокислоты образуют производные по карбоксильной группе – соли, сложные эфиры амиды и т.д., по оксогруппе – оксимы, гидразоны, гидроксинитрилы и т.д.  Декарбоксилирование и декарбонилирование α-оксо-кислот.Под действием разбавленных минеральных кислот α-оксокислоты подвергаются декарбоксилированию; нагревание с концентрированной серной кислотой приводит к декарбонилированию, т.е. отщеплению оксида углерода (II):  Кето-енольная таутомерия. Кето-енольная таутомерия свойственна β-оксокислотам и их сложным эфирам. Наличие у соединения таутометрии значительно расширяет и повышает его реакционную способность. Такое соединение способно не только вступать в реакции, характерные для каждого таутомера, но и проявлять еще двойственную реакционную способность, характерную для их общего амбидентного аниона. При этом таутомерная система прежде всего вступает в те реакции, которые протекают быстрее (кинетический фактор) и приводят к более устойчивым продуктам (термодинамический фактор). Таутомерные формы ацетоуксусного эфира:  Поскольку все компоненты таутомерной системы находятся в равновесии, то убыль реагирующего компонента сразу восполняется за счет других компонентов. Поэтому таутомерная система реагирует как одно целое. В организме время установления равновесия в таутомерной системе уменьшается с помощью ферментов-таутомераз, что обеспечивает необходимую скорость жизненно важных биохимических реакций.  перейти в каталог файлов | Образовательный портал Как узнать результаты егэ Стихи про летний лагерь 3агадки для детей | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
