Органический синтез наука и искусство. Р. Кейпл органический синтез наука и искусство перевод с английского профессора, д-ра хим наук В. А. Смита и профессора, д-ра хим наук А. Ф. Бочкова Москва Мир 2001
 Скачать 11.79 Mb.
| Образовательный портал Как узнать результаты егэ Стихи про летний лагерь 3агадки для детей |
Заключительные замечания В данной главе мы, конечно, не имели возможности сколько-нибудь полно обсудить все те методы, которые составляют основу тактики современного органического синтеза. Однако мы надеемся, что даже на основании рассмотренного материала читатель смог получить представление об основных идеях, используемых при разработке методов, приспособленных для решения различных синтетических задач, равно как и о богатстве арсенала тех синтетических инструментов, которые уже имеются в распоряжении химика-синтетика. Более детальную информацию по всем затронутым проблемам читатель может получить, ознакомившись с цитированными в этой главе обзорными работами, а также монографиями, такими, как, например, LarockR.C. «Comprehensive Organic Transformations» [19a] и SmitM. B. «Organic Synthesis» [29a]. Хотелось бы сделать еще одно замечание более общего характера. Материал, относящийся к методам органического синтеза, огромен по объему, и поэтому может показаться, что все основные проблемы в этой области уже решены и нет необходимости проводить дальнейшие исследования, направленные на разработку новых реакций и методов. Вряд ли профессионалы синтетики могут согласиться с подобного рода мнением. В этом отношении очень поучительно ознакомиться с великолепным обзором Зеебаха под названием «Органический синтез. Что дальше?» [41а], в котором дан детальный и всесторонний анализ состояния методов органического синтеза. На основании этого анализа делается вывод о том, что, несмотря на впечатляющие успехи, достигнутые в создании синтетических методов, в обозримом будущем эта область, как одна из ключевых для органической химии, по-прежнему останется предметом интенсивнейших исследований. С момента публикации обзора Зеебаха прошло уже более 10 лет, и достаточно просто ознакомиться с тематикой множества статей в ведущих химических журналах, чтобы убедиться в справедливости выводов, сделанных в этом обзоре. Литература 1. (a) Van Татёеп Е. £., PappasS. P. J. Am. Chem. Soc, 85, 3297(1963); (b) Schleyer P. von A, Donaldson M.M. J. Am. Chem. Soc, 82, 4645 (I960). 2. (а) Об истории открытия этой реакции см.: Вепоп J. A. Tetrahedron, 48, 3 (1992); (b) Normant К. Adv. Org. Chem., v. 2, p.l, Raphael R. R. (ed.), Interscience Publishers, New York, I960; (c) Pedenen С J. J. Am. Chem. Soc, 89, 2495 (1967); (d) обзор см.: Вебер В, П., Токелъ Г. В. Межфазный катализ в органическом синтезе. — М.: Мир, 1980,327 с. 3. О структуре и свойствах различных карбокатионных интермедиатов, см.: OlahG., SchleyerP. vonR. Carbonium Ions, vols. 1—5, Wiley, New York, 1968-1976; краткий обзор см.: BetheU G. Reactive Intermediates, v. 1, Wiley, New York, 1978. 4. Bates R. В., Ogle C. A. Carbanion Chemistry, Springer Vertag, New York, 1983; см. также: StowellJ.C. Carbanions in Organic Synthesis, Wiley, New York, 1979. 5. Davies S. G. Organotransition Metal Chemistry: Applications lo Organic Synthesis, Organic Chemistry Series, Baldwin'J. E.(ed.), v. 2, Pergamon, Oxford, 1982; см. также: Cottman J. P., Hegedus L. S., Norton J. R., Finke R. G. Principles and Applications of Organotransition Metal Chemistry, University Science Books, Mill Valley, CA, 1987. 6. О синтетическом использовании аллильных реагентов см. обзор: MagidR. М. Tetrahedron, 36, 1901 (1980). 7. Mori К. Tetrahedron, 30, 3807 (1974). 8. House И. О. Modern Synthetic Reactions, 2nd ed. The Benjamin/Cummings, Memo Park, 1972, ch.9, pp. 492-623. 9,(a) см.: Etcher T. in The Chemistry of Carbonyl Group, Patai S. (ed.) Interscience, New York, 1970, pp.621-693; (b) Imamoto Т., Takiyama N, Nakamura K. Tetrahedron Lett., 26, 4763 (1985); Nagasawa K, Ito K. Heterocycles, Z8, 703 (1989). 10. Cm. [8], ch. 10, pp. 629-733. 11. MasamuneS., Choy W. Aldrichimica Acta, 15,47(1982). 12. (а) Обзоры см.: MaerckerA. Org. React., 14, 270 (1965); Bestmann H. J., Vostrowsky 0. Top. Curr. Chsm., 109, 85 (1983); (b) Wittig G., Geissler G. Ann., 580,44 (1953); об истории см.: Wittig G. Pure Appl. Chem., 9, 245 (1964); (c) Wadsworth W. W., Jr. Org. React, 25, 73 (1977); (d) Ramirez F, Desai N. В., McKehie N. J. Am. Chem. Soc, 84, 1745 (1962); 13. Обзор см.: Bergman* E. D., GinsburgD., Pappo R. Org. React, 10,179 (1959). 14. (a) Rapson W. S., Robinson R. J. Chem. Soc, 1935, 1285; см. также: du Feu E. C, McQuilkn F. J., Robinson R. J. Chem. Soc, 1937, 53; (b) см. обзоры: Jung M. E. Tetrahedron, 32, 3 (1976); Gawley R. E. Synthesis, 1976, 777; (с) НазаровИ. Н., ЗавьяловС. И. Изв. АН СССР, отд. хим. наук, 1952, 300; (d) Tramontini M. Synthesis, 1973, 703; (е) см., например, список наиболее употребительных модифицированных акцепторов Михаэля (более десятка наименований), приведенный в монографии: Larock R. С. Comprehensive Organic Transformations, VCH Publishers, 1989,p. 669. 15. (a) Stork G. Pure Appl. Chem., 17, 383 (1968); (b) Taylor R. J. K. Synthesis, 1985, 364; (c) Posner G. H. An Introduction to Synthesis Using Organocopper Reagents, Wiley, New York, 1980; (d) Recent Developments in Organocopper Chemistry, Tetrahedron Symposia-inPrint,№35,Tetrahedron,45, 349(1989); Posner G.H.Org. React., 19,1 (1972)и22,253 (1975); (e) см. также монографию: PerlmunerP. Conjugate Addition Reactions in Organic Synthesis, Tetrahedron Organic Chemistry Series, Pergamon, Oxford, vol. 9,1992. 16. (a) Normant J. F. AlexakisA. Synthesis, 1981, 841; см. также: EnderE. Tetrahedron, 40, 641 (1984); (b) Cahiez G., Alexakis A., Normant J. F. Tetrahedron Lett, 21, 1433 (1980); (c) MarfatA., McGuirk P. A, HelquistP. J. Org. Chem., 44, 3888 (1979); (d) KnightD. W., OjharaB. J. Chem. Soc, PerkinTrans. 1,1983,955; см. также: BakerR., BillingtonD. C, Ekanayake N.J. Chem. Soc, Perkin Trans. 1,1983, 1387. 17. (a) Smit W. A. in: Soviet Scientific Reviews, B. Chem., v. 7, 155, Harwood Academic Publishers Gmbh and OPA, Volpin M. E. (ed.), Amsterdam, 1985; (b) Hemming I. Chem. Soc. Rev., 10,83 (1981); (c) Weber W. Silicon Reagents for Organic Synthesis, Springer-Verlag, New York, 1983, Ch. 11, p. 173; (d) Mukaryama T. Org. React, 28, 203 (1982); см. также: Mukaiyama Т., Murakami M. Synthesis, 1987,1043; (e) ReetzM. Г., Maier W. F., Chatziiosifldis I., GiannisA., Heimbach H., Lowe U. Chem. Ber. 113, 3741 (1980); обзор см.: Reetz M. T. Angew. Chem., 94, 97 (1982); (0 RajanBabu T. V. J. Org. Chem., 49, 2083 (1984); см. также: Narasaka К., Soai К., Mukaiyama Т. Chem. Lett., 1974, 1223; (g) обзоры см: Reetz M. T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 23, 556 (1984); Reetz M. T. Ace Chem. Res., 26,462 (1993). 18. (a) Nicholas K. M. Ace Chem. Res., 20, 207 (1987); (b) Schegolev A. A., Smit W. A., Kalyan Y. В., Krimer M. Z., Caple R. Tetrahedron Lett., 23, 4419 (1982); см. также: Caple R., in: Organic Synthesis: Modern Trends, Chizhov O. S. (ed.), Blackwell Scientific Publications, London, 1987, p. 119; (с) с возможностях использования в полном синтезе см. в обзоре: Smit W. A., Caple Я, Smoiyakova I. P. Chem Rev., 94, • 2359(1994). 19. (a) Larock R. С. Comprehensive Organic Transformations. A Guide to Functional Group : Preparations, VCH Publishers, 1989; (b) Soloveichik S., Krakauer H. J. Chem. Ed., 43, 532 (1966); см. также монографию: МатьеЖ., ПаникоР., Вейль-РейнальЖ. Изменение и введение функций в органическом синтезе. — М.: Мир, 1980; (с) [19а], р.354; (d) Murata S., Suzuki M., Noyori R. J. Am. Chem. Soc, 101, 2738 (1979); см. обзоры: Omura K., Swem D. Tetrahedron, 34,1651 (1978); MancusoA. J, Swem D. Synthesis, 1981, 165; (e) [19a], p.604; (f) см. ссылки в монографии.: Hudlkky М. Oxidations in Organic Chemistry, ACS Monograph 186, Wasington. DC, 1990; (g) Epstein W. W., Sweat F. W. Chem. Rev., 67, 247 (1967); (h) Corey E. J, Oilman N. W., Ganem B. E. J. Am. Chem. Soc, 90, 5616 (1968); (i) [19a], p. 456; (j) KamkiГ., Sharpless ■ K. B. J. Am. Chem. Soc, 102, 5974 (1980); см. также: Hanson R. M., Sharpless К. В. J. Org. Chem., 51,1922 (1986); (k) KursanovD. N, PamesZN, Loim N. M. Synthesis, 1974, 633; КурсаиовД. Н., Парте3. H, КалинкинМ. И., ЛоймН. М. Ионное гидрирование. — M.: Химия, 1979; (1) Krishnamurthy S., Brown H. СJ. Org. Chem., 47, 276 (1982); примеры использовании триэтилборгидрида лития (супергидрид) как самого эффективного реагента для восстановления как алкилгалогенидов, так и спиртов см.: Bmvn И. С, KrishnamurihyS. J. Am. Chem. Soc, 95, 1669 (1973); Brown H. C, Kirn S. C, KHshnamurthyS. J. Org. Chem., 45,1 (1980); (m) Corey E. J., Achiwa К J. Org. Chem., 34, 3667 (1969); (n) Adlington R. M., Barrett A. G. M. Ace. Chem. Res., 16, 55 (1983). 20. (a) Graham J. СTetrahedron Lett., 1973, 3825; (b) Gilbert K. E, Borden W. T. i. Org. Chem., 44, 659 (1979); (c) Jacobson R. M. Tetrahedron Lett., 1974, 3215; (d) Abael-Magid A. F, Maryanoff С A., Carson K. G. Tetrahedron Lett., 31, 5595 (1990); (e) Sharma D. N, Shama P.P. Tetrahedron Lett., 26, 2561 (1985); (0 Jung M. E, Lyster M. A. 1. Org. Chem., 42, 3761 (1977); обзор см: Olah G. A.. Nahang S. СTetrahedron, 38, 2225 (1982). 21. (a) WillstatterR., Waser E. Ber., 44, 3423 (1911); (b) Bochkov A. F., Zaikov G. E. Chemistry of the O-Glycosidic Bonds: Formation and Cleavage, Pergamon Press, Oxford, 1979; БочковА. Ф., АфанасьевВ. А., ЗанковГ. Е. Образование и расширение гликозидных связей. — М.: Наука, 1978. 22. (а) БочковА. Ф. ЖОХ, 19, 1654 (1983); (b) kumi Y, Tai A. Stereo-differentiating Rections, Academic Press, New York, 1977; Morrison J. D. Asymmetric Synthesis, Academic Press, New York, 1983/84, v. 1-5. 23. (a) 06 истории и общих аспектах гидридного восстановления см. обзор: Brown Н. С, Krishnamunhy S. Tetrahedron, 35, 567 (1979) и монографии: ХайошА. Комплексные гидриды в органической химии. — Л.: Химия, 1971 и МиговичВ., МихайловичМ. Алюмогидрид лития и его применение в органической химии. — М.: ИЛ, 1957; (b) Hutchins R. О., Kandasamy D., Maryanoff С. A., Masilamani D., MaryanoffB. E. J. Org. Chem., 42, 82 (1977); (с) Adams С. Synth. Comm., 1984, 1349; (d) см., например: СгаЪЫ P., GuzmdnA., Vera M. Tetrahedron Lett, 1973, 3021; (e) SarkarD. C, DasA.R., Ranu В. СJ. Org. Chem., 55,5799 (1990); (0 Fisher G. В., Fuller J. C, Harrison, J., Alvarez S. G, Burkhardt E. R, Gorolski С. Т., Singaram В. J. Org. Chem., 59, 6378 (1994); (g) см., например: Tsuda Т., Yazawa Т., fValanabeK., Fujii Т., Saegusa T.J. Org. Chem., 46, 192 (1981); (h) Burgstahler A. W., Sanders M. E. Synthesis, 1980,400; (i) Brown H. C, Krishnamurthy S. Aldrichimica Acta, 12, 3 (1979); (j) Парнес 3. M., Лойм Н. М., Баранова В. А., Курсанов Д. Н. ЖОрХ, 7, 2066 (1971). 24. (а) См. например: Hoehn W. M., Moffett R. В. J. Am. Chem. Soc, 67, 740 (1945); (b) Friour G., AlexakisA., Cahiez G., Normant J. F. Tetrahedron, 40, 683 (1984); Friour G, Cahiez G., NormcntJ. F. Synthesis, 1985, 50; (c) Cahiez G., Rtvas-Enterios J., Gragner-Veyron H. Tetrahedron Lett., 27, 4441 (1986); (d) LipshulzB. H. Synthesis, 1987, 325; (e) Oilman H, StrakyJ. M. Rec. Trav. Chim., 55, 821 (1936) и цитированные в этой статье работы; (f) House Н. О., Respess G. О., Whitesides G. M. J. Org. Chem., 31, 3128 • (1966); (g) HouseH. О. Асе. Chem. Res., 9,59 (1976); (h) Posner G. Org. Reactions, 19, 1 (1972); (i) см., например: Corey E. J., Posner G. J. Am. Chem. Soc, 89, 3911 (1967); 0) Corey E. J., Posner G. J. Am. Chem. Soc, 90, 5615 (1968); (k) Achyutha Rao S., Knochel P. J. Org. Chem., 56, 4591 (1991): (1) Kotsuki H, Kcdota L, Ochi M. J. Org. Chem., 55, 4417 (1990); (m) Harris Т. М., Harris С. М. Organic reactions, 17, 155 (1969). 25. (a) Brownbridge P. Synthesis, 1983, 1; там же, 1983, 85; (b) Fleming L, Paterson I. Synthesis, 1979,736; (с) см., например, методрегио- истереоселективного алкшш-рования кегонов с использованием литиевых производных М,М-диметилгидразо-нов: Corey E.J., Enders D. Tetrahedron Lett., 1976,1; там же, 1976, \l;(d)SckreiberS. L, WangZ. J. Am. Chem. Soc, 107, 5303 (1985). 26. (а) ОдинокоеВ. Л., БакееваР. С, ГалееваР. И., АхуноваВ. Р., МухтаровЮ, Г., Тол-стиковГ. А., ХалиловЛ. М,, ПанасенкоА. А. ЖОрХ, 15, 2017 (1979); (B) см., например: Bosch M. P., Camps J., CoilJ., Guerrero A., Tatsuoka Г., MeinwaldJ. J. Org. Chem., 51, 773 (1986); (c) Greene T. M., Wuts P. G. M. Protective Groups in Organic Synthesis, 2nd ed., J. Wiley, New York, 1991; (d) Kocienski P. J. Protecting Groups, G. Thieme Verlag, Stuttgart, 1994; (e) Mcolaou K. C, Claremon D. A., Barnette W. E. J. Am. Chem. Soc, 102, 6611 (1980); (0 JungM. E., SpeltzL. M J. Am. Chem. Soc, 98, 7882 (1976); (g) Keinan E., Sahai M., Shvity R. Synthesis, 1991, 641; (h) Mpango G. B, Mahala-banis K, K., Mahdavi-Damghani Z, Snieckus V. Tetrahedron Lett., 21, 4823 (1980); (i) Knapp S., CalienueJ. Synth. Commun., 10, 837 (1980). 27. (a) Corey E. J. Pure Appl. Chem., 14,19 (1957); (b) Corey E. J., ChengX. M. The Logic of Organic Sytnhesis, Wiley, New York, 1989; (с) МарчДж. Органическая химия. В 4-х т. Т. 2, с. 214. — М.: Мир, 1988; (d) Casey С. P., MartenD. F. Synth. Commun., 3, 321 (1973); (е) сжатое изложение идеологии подхода см.: SeebachD. Angew. Chem., Int. Ed. Engl, 8, 639 (1969); см. также: Lever О. W., Jr. Tetrahedron, 32, 1943 (1971); (0 Hose T.A. Umpoled Synthones, Wiley, New York, 1987; (g) впечатляющий пример использования подхода для сборки несимметричных 1,4-дикетонов см.: Hermann L, RichmanJ. E., Schlessinger R. H. Tetrahedron Lett., 1973, 3271; (h) обзор см.: Grobel B.-T., Seebach D. Synthesis, 1977, 357; (i) Seebach D., Sewing В., Kalinowski H.-O., Lubosch W., Renger B. Angew. Chem., 89, 270 (1977); 0) Corey E. J., Kozikovsky A. P. Tetrahedron Lett., 1975, 925; см. также: Seebach D., Kolb M. Ann., 1977, 811; Seebach D., Bilrstinghaus R., Grobel B.-T., Kolb M. Lieb. Ann. Chem., 1977, 830; (k) Chou T.-S., Knochel P. J. Org. Chem., 55, 4791 (1990); (1) подробный обзор по гетерозамещенным металлоорганическим производным см.: Krief A. Tetrahedron, 36, 2531 (1980); (m) Hose Т. A., KoskimiesJ. К. Aldrichimica Acta, 14, 73 (1981); (n) StowellJ. С. Chem. Rev., 84, 409 (1984). 28. (a) Wiberg К. В., Lampman G. M. Tetrahedron Lttt., 1963, 2173; (b) Applequist D.E., Fanta G. F., Henrickson B. W. J. Org. Chem., 23, 1715 (1958); (с) см. также обзор: МенчиковЛ. Г., НефедовО. М. Усп. хим., 63, 471 (1994); (d) MisumiA., Iwanaga К., Furuta К., Yamamoto H. J. Am. Chem. Soc, 107, 3343 (1985); (e) [8], p. 542; (f) Brewer P. J)., Tagat J., Hergmeter С A., Helquist P. Tetrahedron Lett., 1977, 4573; (g) Whitesides G. M., Gutomki F. D. J. Org. Chem., 41, 2882 (1976). 29. (a) Smith, M. B. Organic Synthesis, McGraw-Hill, Inc., 1994, p. 889; (b) см.обзор: Hudlicky Т., Price J. D. Chem. Rev., 89, 1467 (1989); о многочисленных примерах применения методов циклопентаноаннелирования в синтезе см. обзор: PaquetteL. A. Top. Current Chem., 119,1 (1984); (с) Herrmam J. L, Richman J. E., Schlessinger R. H. Tetrahedron Lett., 1973, 3275; (d) Mundy B. P., WilkeningD., Lipkowitz К. В. J. Org. Chem., 50,5727 (1985); см. также: Furuta К., MisumiA., Mori A., Ikeda N., Yamamoto H. Tetrahedron Lett., 25, 669 (1984); (e) Piers E., Karuncratne V. J. Chem. Soc, Chem. Commun., 1983, 935; (f) Bunce R. A., Wamsley E. J., Pierce J. D., Shellhammer A. J., Jr., Drumright R. E. J. Org. Chem., 52,464 (1987); см. также: Yamaguchi M., Tsukamote M., Hirao 1. Tetrahedron Lett., 26,1723 (1985); (g) см. также: Назаров И. Я., Зарецкая И. И. Изв. АН СССР, отд. хим. наук, 1944, 65; (h) Santelli-Rouvier К, SantelHM. Synthesis, 1983,429; (i) обзор см.: Trosl В. Angew. Chem., Int. Ed. Engl, 25, 1 (1986). 30. (а) Подробное обсуждение роли энтропийных и энталышйных факторов см.: DeTarD. F., LuthraN. P. J. Am. Chem. Soc, 102, 4505 (1980); (b) March J. Advanced Organic Chemistry, 3rd. edn., Wiley, New York, 1985, p. 184; (c) Tiegler K. inMethoden der Organischen Chemie (Houben-Weil); Muller E. (ed.), George Thieme Veriag, 1955, vol. 4/2; см. также обсуждение в ссылке [29а]. р. 6 И ив обзоре: ПрелогВ. в кн. Перспективы развития органической химии, Тодд А. (ред.). — М.: ИЛ, 1959, с. 77; обзор по препаративным методам синтеза макролидов см.: Nicolaou К. С. Tetrahedron, 33,683 (1977); Masamune S., Bates G. S., Corcoran J. W. Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 16,585 (1977); (e) Corey E. J., Nicolaou К. СJ. Am. Chem. Soc, 96,5614 (1974); обзор см.: Mukaiyama Т. Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 18, 707 (1979); краткий обзор см.: MukerJ. Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 30,1452 (1991); (0 Corey E. J., Ulrich P., Fitzpatrick J. M. J. Am. Chem. Soc., 98, 222 (1976); об альтернативном подходе, основанном на образовании смешанного ангидрида 2,4,6-трихлорбензой-ной кислоты и со-оксикислоты см.: Hikota М., Топе Н, Horita К., Yonemitsu О. J. Org. Chem., 55,7 (1990) и цитированные в этой статье работы; (g) YamamotoH., Maruoka К. J. Am. Chem. Soc, 103,6133 (1981). 31. (а) ОнищенкоА. С. Диеновый синтез. — M.: Наука, 1964; (b) Wollweber H. Diels-Alder Reaction, Thieme, Stuttgart, 1972; (c) Woodward R. В., Hoffmann R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 8, 781 (1969); см. также: ДжиякристТ., СторрР. Органические реакции и орбитальная симметрия. — М.: Мир, 1976; (d) Destmoni С, Tacconi G., Barco A., PoUini G. P. Natural Product Synthesis Through Pericyclic Reactions, ACS Monograph 180, ACS, Washington D. C, 1983, ch.5, p. 119; (e) Danishefiky S. Ace. Chem. Res., 14, 400 (1981); (0 WattD. S., Corey E. J. Tetrahedron Lett, 1972, 4651; (g) см., например, использование этого подхода в синтезе резер пина: Martin S. F., RiiegerH., Williamson S. A., Grzejszczak S.J. Am. Chem. Soc, 199, 6124 (1987); (h) DanishefskyS., Etheredge S. J. J. Oig. Chem., 44, 4716 (1979); (i) Ca-дых-ЗадеС. И., ПетровА. Д. ЖОХ, 28, 1591 (1958); Carter М. /., Fleming I. J. Chem. Soc, Chem. Comm., 1976, 679; (j) CarrZ V. C, Williams R V., Paquette L. A. J. Org. Chem., 48,4976 (1983); (k) Bonjouklian R, Ruden R. A J. Org. Chem., 42,4095 (1977); (1) Corey E. J., Weinshenker N. M., ShaqfT. K., Huber W. J. Am. Chem. Soc., 91, 5675 (1969); (m) Masamune S., Cuts H, Hogben M. G. Tetrahedron Lett., 1966, 1017; (n) Eaton P. E., Or Y. S, Branca S. J. J. Am. Chem. Soc., 103, 2134 (1981); (о) обзоры см.: Oppoker W. Angew. Chem., Int. Ed. EngL, 16, 10 (1977); Brieger G., BennelJ. N. Chem. Rev., 80, 63 (1980); (p) Brieger G., Anderson D. R. J. Org. Chem., 36, 243 (1971); (r) HouseH. 0., Cronin T. H. i. Org. Chem., 30, 1061 (1965); (s) Nicolaou K. C, Li W. S. J. Chem. Soc., Chem. Comm., 1985,421; (t)StorkG., Chan Т. У J. Am. Chem. Soc, 117, 6595 (1995) и цитированные в этой статье работы; (u) Oikawa Н, Yokota Т., Abe Т., IchiharaA., Sakcmura S., Yoshizawa Y., Vederas J.C. J. Chem. Soc, Chem. Comm., 1989, 1282; Oikawa H., Yokota Т., khihara A., Sakamura Д., там же: 1989, 1284; (v) Oikawa H, Suzuki Y, NayaA., Katayama X., khihara A. J. Am. Chem. Soc, 116, 3605 (1994); (w) khihara A., Afiki M., Tazdki H., Sakamura S, Tetrahedron Lett., 28, 1175(1987). 32. (a) Cm. [31d], Ch. 3, p.33; (b) Brady W. Г., PatelA. D. J. Org. Chem., 38, 4106 (1973); обзор см.: Brady W. T. Tetrahedron, 37, 2949 (1981); (c) Springer J. P., Clardy J., Cole R. J., Kirksey J. W., Hill R. K, Carlson R. M., IsidorJ. L. J. Am. Chem. Soc, 96, 2267 (1974); (d) Snider B. B. Chem. Rev., 88, 793 (1988); (e) Bisceglia R. H, Cheer С J. J. Chem. Soc, Chem. Comm., 1973, 165; (f) Snider В. В., Hui R. A. H. F. J. Org. Chem., 50, 5167 (1985); (g) обзоры см.: Eaton P. £. Ace. Chem. Res., 1, 50 (1967); De Mayo P. Ace. Chem. Res., 4, 41 (1971); (h) Corey E. J., Mitra А В., Uda H. J. Am. Chem. Soc, 86,485 (1964); (i) см.: примеры в работе [31d], ch. 3, p.42; (j) обзор см.: Crimmins M. T. Chem. Rev., 88, 1453 (1988); (k) BeckerD., Haddad N. Tetrahedron Lett., 27, 6393 (1986); (1) WolffS., Agosta W. СJ. Am. Chem. Soc, 105, 1292(1983); (m) OppolzerW. Ace. Chem. Res., 15,135 (1982). 33. (а) См. краткое изложение общих вопросов строения и свойств карбенов в монографиях: Нефедов О. М., Иоффе А. И., Мечников Л. Г. Химия карбенов. — М.: Химия, 1990; Кирмсе В. Химия карбенов. — М.: Мир, 1966, а также в книге: Марч Дж. Органическая химия. В 4-х т. Т. 1, с 249-253. — М.: Мир, 1988; (b) Nefedm О М., Maltsev А. К, MikaefyanR. С Tetrahedron Lett,, 1971, 4125; (с) JonesM., Jr. Асе. Chem. Res., 7, 415 (1974); (d) Кирмсе В. Химия карбенов. — М.: Мир, 1966, 324 с; Нефедов О. М., Иоффе А. И., МенчиковЛ. Г. Химия карбенов. — М.: Мир, 1990, 373 с; (е)обзорысм.: ТомшовЮ. В., ДокичевВ. А.,ДжемилевУ. М.; Нефедов О М. Усп. хим., 62, 847 (1993); DoyleM. P. Chem. Rev., 86, 919 (1986); (f) Simmons H. E., Cairns Т. L., Vladuchick S. A., Hoiness С M. Org. React, 20,1 (1973); (g) обсуждение общих аспектов препаративной химии карбеноидов, генерируемых из а-галогенметаллоорганических производных, см.: Нефедов О.М., Дьяченко А. И.; Прокофьев А. К. Усп. хим., 46,787 (1977); (h) CampbellJ. G. M., HarperS. И. J. Chem. Soc, 1945, 283; (i) Skatteb0lL. J. Org. Chem., 31, 2789 (1966); (j) Щ O. P., Bhatia M. S., Gupta K. C, Malta K. L. J. Indian Chem. Soc, 46, 991 (1969).  перейти в каталог файлов | Образовательный портал Как узнать результаты егэ Стихи про летний лагерь 3агадки для детей |